Медицинская энциклопедия - пиримидиновые основания

Пиримидиновые основания — шестичленные гетероциклические производные пиримидина (1,3-диазина, или метадиазина;формула C4H4N2)

Природные производные пиримидина называют основаниями, хотя в действительности некоторые из них основными свойствами не обладают. Пиримидиновые основания широко распространены в природе и встречаются во всех клетках животных и растений, в микроорганизмах и вирусах, главным образом в составе нуклеиновых кислот, нуклеотидов, некоторых коферментов, витаминов и др. Среди продуктов гидролитического расщепления нуклеиновых кислот (см.), нуклеотидов (см.) и нуклеозидов обнаружены П. о.: урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (5-метил-урацил) и цитозин (2-окси-6-аминопиримидин)

Пиримидиновое кольцо входит в состав более сложных конденсированных циклических систем (например, пуринов, изоаллоксазинов и др.).

Почти все природные П. о. содержат оксигруппы, благодаря чему способны к кетоенольной (лактим-лактамной) таутомерии, например,

В состав нуклеотидов и нуклеозидов П. о. входят в кетонной форме.

Все пиримидиновые основания — бесцветные кристаллические вещества, обычно слабо растворимые в воде и лучше в щелочах. В зависимости от числа и характера заместителей они обладают слабыми основными (2-аминопиримидин), амфотерными (цитозин) или кислотными (урацил, оротовая кислота) свойствами. С повышением числа оксигрупп кислотность заметно повышается.

Для всех П. о. характерна способность поглощать ультрафиолетовые лучи, что используется для их идентификации и количественного определения (обычно после хроматографического разделения).

Биологическая роль пиримидиновых оснований обусловлена их участием в построении нуклеиновых кислот, многих коферментов и нуклеотидов. Их биосинтез осуществляется из аспарагиновой кислоты, которая, взаимодействуя с карбамилфосфатом, образует уреидоянтарную, дигидрооротовую и затем оротовую кислоту. Последняя, взаимодействуя с фосфорибозилпирофосфатом, переходит в оротидин-монофосфат и далее в уридин-5'-монофосфат. При дальнейшем аминировании уридин-5'-монофосфата образуется цитидин-5'-монофосфат. При восстановлении уридин-5'-монофосфата или дезаминировании дезоксицитидин-5'-монофосфата образуется дезоксиуридин-5'-монофосфат. При метилировании последнего (в качестве кофермента выступает тетрагидрофолевая кислота) образуется дезокситимидин-5'-монофосфат.

Конечными продуктами распада П. о. в организме животных могут быть мочевина, вода и углекислота. В качестве промежуточных продуктов образуются β-аминокислоты — β-аланин (из урацила и цитозина) или β-аминоизомасляная (из тимина).